Pada tahun 37 SM, Triumvirat diperbarui. Antony kembali ke Cleopatra dan menjadi ayah dari seorang putra, Ptolemy Philadelphus.
Mereka mengarak tiga anak mereka dan Caesarion (putra Cleopatra oleh Julius Caesar) dengan kostum sebagai ahli waris kerajaan yang sah, memamerkan penolakan hukum Romawi untuk mengakui pernikahan dengan orang luar.
Secara politis, Antony semakin terjalin dengan kerajaan Mesir, setelah meminta bantuan Cleopatra.
BACA JUGA:Hanya Rumah Abu Nawas yang Bisa Bertasbih
Sementara itu Oktavianus tumbuh dalam kekuatan, menghilangkan Lepidus dari tiga serangkai dengan dalih pemberontakan.
Pada 32 SM Antony menceraikan Octavia. Sebagai pembalasan, Oktavianus menyatakan perang, bukan pada Antony tetapi pada Cleopatra.
Pertempuran terjadi di Yunani barat, Antony memiliki jumlah yang unggul tetapi berkali-kali jatuh karena serangan angkatan laut yang brilian dari jenderal Agrippa dari Oktavianus.
Setelah pasukan gabungan mereka dikalahkan dalam Pertempuran Actium, kapal Antony dan Cleopatra menuju kembali ke Mesir, dikejar oleh Agrippa dan Oktavianus.